まず結論：VPNで「匿名性維持」は保証できない

質問の趣旨に合わせると、VPNは主に「通信が外部からどう見えるか」を変える仕組みです。そのため、データ漏えいリスクを下げる目的にはなり得ますが、「匿名性を維持し続けること」や「漏えいを起こさないこと」を常に保証するものではありません。匿名性に影響する要素は、通信経路だけでなく、端末設定、DNS、アプリの通信、接続状況、利用者が残す痕跡（ログイン情報など）も含まれます。

データ漏えいが起きる“仕組み”の捉え方

データ漏えいという言葉は広いので、ここでは実務上の理解として「本来VPN経由で扱うはずの情報が、別ルートで外に出る」「暗号化されていない経路が混ざる」「VPNは守るが、守らない領域が残る」といった形に分けて考えます。

VPNが守りやすい領域

一般にVPNは、端末からVPNサーバまでの通信経路に対して暗号化やトンネル化といった仕組みで、経路上での盗聴や改ざんのリスクを下げます。結果として、同一ネットワーク内の第三者から見える情報が減ることがあります。

VPNが“守り切れないことがある”領域

一方で、次のようなケースでは、VPN以外の要因が残ります。

  • DNS関連：名前解決（ドメイン→IP）の問い合わせが、意図せず別経路で送られると、接続先の手掛かりが外部に残る可能性があります。
  • 切断や切替：VPNが一時的に途切れた瞬間に、既定のネットワーク経由で通信が出てしまうと、漏えいに見える挙動が発生し得ます。
  • アプリ側の挙動：特定のアプリが別プロキシや独自設定を使っていると、期待した経路に乗らない場合があります。
  • 利用者の識別：匿名性という観点では、ログイン状態、ブラウザの識別子、アカウント連携など、通信経路以外の要因も追跡に使われ得ます。

実際に効くポイント：制限と“チェック観点”

「データ漏えいを防ぐ」と「匿名性を維持する」を同時に狙うなら、チェックは次の観点に寄せるのが現実的です。

1) IPだけで判断しない

接続中に外部から見えるIPが変わっているかは重要ですが、それだけでは不十分です。DNS問い合わせや一部アプリ通信、タイミングによっては、見かけのIPは変わっていても情報が別経路で送られていることがあります。

2) DNSが意図通りかを確認する

名前解決がVPN側で行われているか（またはそれに相当する挙動になっているか）は、漏えいの代表的な確認対象です。確認方法は環境により異なりますが、少なくとも「ブラウザ以外の通信も含めて、DNS要求がどの経路で行われているか」を点検する方が安全です。

3) 切断・再接続時の挙動を見極める

VPNが接続中でない時間が短くても、通信が出れば漏えいに繋がる可能性があります。そこで「切断時に通信を止める挙動（相当する機能）」が期待通りに働くか、再接続時に予期しない送信が起きないかを確認します。