結論：DD-WRTとVPNでできること／できないこと
DD-WRT（ルーターOS）にVPNクライアント機能を組み合わせることで、端末からインターネットへ出る通信をVPNトンネル経由に寄せ、外部から直接見える情報を減らしやすくなります。ここでいう「安全」は主に暗号化による盗聴リスク低減、「匿名性」は主に“見え方”の制御（通信元・経路の見え方を変えること）です。一方で、匿名性が完全になるわけではなく、設定の不足や通信の抜け道（例：DNSやIPv6の扱い）によって情報が外部に漏れる可能性があります。
仕組み：DD-WRTとVPNが作る通信の流れ
VPNは、端末（またはルーター配下のネットワーク）からVPNサーバまでの経路を「トンネル」として扱い、その区間を暗号化して中継します。これにより、回線事業者や途中経路の観測者からは、目的地サイトそのものというより「VPNサーバへ向かう通信」に見えやすくなります。
DD-WRT側の役割は大きく2つです。1つは、ルーターがVPN接続を維持し、配下の端末の通信をトンネルへ振り分けることです。もう1つは、DNSやIPv6など、VPNの経路以外に“外へ出てしまいがちな要素”を適切に扱うことです。たとえば、端末が参照するDNSがVPN以外を向いていると、アクセス先ドメインの情報が外部に漏れる場合があります。
「匿名なインターネット接続」の制限：漏れやすいポイント
匿名性は複数要因の積み重ねで決まるため、次のような要因が実現度を下げます。
- DNSの扱い：VPN経由の名前解決になっていないと、アクセスしようとしたドメイン情報が外部に見えることがあります。
- IPv6の扱い：IPv6が有効で、VPNの方針と整合していないと、意図しない経路で通信が出る可能性があります。
- VPN接続の失敗時：VPNが切れた状態で通常通信に切り替わる設定だと、「切断中だけ安全・匿名が崩れる」ことがあります。さらに、端末側が別経路を使うと同様の問題が起こり得ます。
- ログや端末情報：匿名性は“外部からの見え方”の話です。サービス側やアカウント利用状況、端末固有情報（ブラウザの挙動やCookie等）によって、識別・追跡される可能性は残ります。
ここで重要なのは、「VPNに接続している＝常に匿名」と決め打ちしないことです。あなたの環境で“本当にVPN経由になっているか”を確認する必要があります。
実践的な確認方法：安全性と「漏れ」を自分で確かめる
確認は、できるだけ観測可能な指標を使って段階的に行うのが現実的です。
- VPN接続時の外部表示IPを確認する ブラウザや回線確認サイトなどで、VPN接続前後の外部表示IPが変わるか確認します。変化がない場合、ルーティングやトンネル振り分けが意図通りでない可能性があります。