結論：見られる可能性は「暗号化」と「状況」で変わります

学校のWiFiだからといって、あなたのメッセージ（文章や通話内容など）が必ず見られるとは限りません。多くの場合、通信が暗号化されていれば、学校のネットワーク管理者やWiFi側が「内容そのもの」を直接読めるわけではありません。一方で、暗号化がされていない通信や、アプリ／設定／利用環境の状況によっては、見られる可能性が高まります。

仕組みの基本：暗号化が「内容」を守る

「メッセージを見られるか」は、主に“中身（本文）”が暗号化されているかで決まります。暗号化が有効だと、送受信の間でデータが読み取りにくい形式に変換されるため、第三者が途中で取得しても内容をそのまま理解しにくくなります。

ただし、暗号化があっても万能ではありません。たとえば、どの相手先に接続したか、どの種類の通信か、通信量が大きい／小さいといった「中身ではない情報」は、暗号化の有無とは別に把握され得ます。ここは誤解されやすい点です。

学校WiFiで起きやすい差：見える範囲の違い

学校のWiFiでは、次のような差が出ます。

  • 暗号化が十分に働く通信：本文や通話内容などの「中身」は読みにくい方向になります。
  • 暗号化がない（または弱い）通信：メール本文を平文で送っている、特定の古い手段を使っている等のケースでは、中身が推測されやすくなります。
  • 端末側の状態：端末にログ保存、転送設定、共有設定があると、WiFi側とは別の経路で内容が外部に渡る可能性があります。

なお、学校側がどこまで確認できるかは運用や機器の設定によって変わり得ます。断定はできないため、「暗号化できている部分は守り、守れない可能性がある部分を理解する」という考え方が安全です。