まず前提：追跡には複数の経路がある

インターネット上の「追跡」を一言でまとめても、実際にはいくつかの経路があります。たとえば、通信経路で把握される情報（どのサイトへ行ったか等）や、ブラウザ側で蓄積される情報（Cookie、保存領域、履歴、識別子など）、さらに端末・ブラウザの特徴から推定される情報（いわゆるフィンガープリント）などです。

そのため、VPNとプライベートブラウジングを併用する場合も、「どの経路に効きやすいか」を分けて考えるのが近道です。

VPNが担いやすい役割：通信経路の“見え方”を変える

VPNは、あなたの通信がVPN経由で扱われる形になるため、少なくとも“経路の途中で見える情報”の性質を変えられる可能性があります。結果として、サイト側や通信を観測する第三者が、通常時とは異なる形で把握することになります。

ただし、ここで注意点があります。VPNを使っても、アクセス先にログインしている場合や、サイトが別の手がかりであなたを識別できる場合などは、追跡がゼロにはなりません。また、VPN自体にも運用上のログ方針などがあり得るため、「絶対に追跡されない」という意味で捉えるのは避けたほうが安全です。

プライベートブラウジングが担いやすい役割：端末内の記録を抑える

プライベートブラウジング（シークレット/プライベートウィンドウ等）は、一般にセッション終了後の端末内の保存を抑える設計です。これにより、端末に履歴や一部のCookieが残りにくくなります。

一方で、プライベート中でも「サイトの識別が即座に成立しない」とは限りません。 たとえば、Cookieを保持しない形でも、別の仕組み（ブラウザの特徴、同一アカウント、ページ内の参照関係など）で再識別される可能性は残ります。