結論：一律に「併用すべき」とは言い切れません

Torと一緒にVPNを使うべきかどうかは、目的によって変わります。一般的に、VPNは通信経路の外側（ネットワーク事業者や回線区間など）からの覗き見や改ざんの可能性を減らす方向に働きます。一方、Torは複数の中継を使うことで、送信元と宛先の結び付けを弱めることを狙った仕組みです。

そのため、併用が「常に」有利とは限りません。併用することで得られる面がある一方、設定や運用が適切でない場合には、逆に分かりにくいリスク要因や不整合が増えることもあります。まずは「何を守りたいのか」を起点に考えるのが現実的です。

TorとVPNの役割の違い（混同しない）

直感的には、VPNは「インターネットへの出発点と経路」を保護する色合いが強く、Torは「通信のたどり方（中継の重なり）」を保護する色合いが強いと考えると整理しやすいです。

ここで重要なのは、Torの設計が前提とする考え方と、VPNを挟むことで変わる挙動が必ずしも同じ方向に働くとは限らない、という点です。たとえば、VPN側で見える範囲・Tor側で求められる整合性・利用者の端末側の設定が噛み合わないと、「狙った効果が得られない」ことがあります。

併用で見落としやすい境界と例外

「併用すると匿名性が上がる」といった単純な期待だけで判断すると、ズレが起きやすくなります。併用が変化させるのは、主に通信の外側に見える情報の範囲と、利用の一貫性（いつ・どの経路・どの設定で使うか）です。

また、併用するかどうかは、技術的な相性だけでなく、運用面の要素にも左右されます。 たとえば、VPNの切断や再接続、ブラウザ以外の通信が混ざる、設定を途中で変える、といったケースでは、意図した挙動が崩れる可能性があります。